Gamers Evolution Expo, LLC기업의 Stan Dahlin, Marlon Stodghill, 그리고 Scott Richardson이 기업 내 애니메이션과 같은 취미활동을 좋아하여 행사를 만들기 위해 기획하기 시작하였다. 기획을 마친 뒤 그들의 고향 중 한 곳인 하와이에서 2005년 처음 카와이콘을 개최하여 하와이의 축제 중 하나로 자리매김하였다. 이후 카와이콘의 CEO는 2013년에 Faisal Ahmed로 바뀌었다. 
카와이콘은 하와이에서는 처음 열린 애니메이션 컨벤션이었다. 첫해에 현지 팬들의 지원으로 스태프들의 예상을 뛰어넘는 1903명의 참석률을 기록했다. 

이후 카와이콘은 큰 인기를 얻어 2019년에는 13,076명이 참석할 정도로 큰 행사로 성장하였다. 카와이 콘에는 매년 많은 팬과 아티스트, 그리고 게스트들을 초대한다. 2016년에는 한국의 아이돌 그룹, 풍뎅이가 초대받게 되어서 팬 사인회 및 Q&A, 그리고 1시간 분량의 2회 단독공연을 가졌다. 2020년 코로나 사태 이전까지는 매년 개최가 되었지만 2020년은 연기공지 후 취소 2021년에는 온라인 개최, 2022년부터 다시 오프라인으로 진행되어 호놀룰루 코믹콘과 합동하여 행사가 진행되었다.

카와이콘은 3일 동안 오전 9시부터 오후 6시까지 열리고 연령제한이 없지만 13세 미만은 보호자와 같이 와야 하고 10세 미만은 3일 동안 75달러인 유료 멤버십 구매자와 동반 입장이 가능하다. 미술품, 피규어, 열쇠고리 같은 다양한 애니메이션 관련 상품을 현장 구매 할 수 있고 애니메이션에 등장한 의상들도 직접 구현하여 볼 수 있는 부스가 개설되어있다. 또한 다양한 코스프레어 콘테스트도 있고 애니메이션 시사회도 있다. 이외 다양한 게임시연회 등의 참여프로그램도 진행한다.

현지인뿐 아니라 관광객들도 위 행사에 참여를 위해 하와이에 방문할 정도로 성장하고 있어 하와이 관광산업의 다양성을 확대해 나간다고 하와이 주민들이 성원하고 있다는 현지의 분위기가 전해진다.